Os Compostos Orgânicos e o Meio Ambiente

Os compostos orgânicos são elementos químicos essenciais para a vida, entre eles estão o Carbono (C), o Hidrogênio (H), o Oxigênio (O), o Nitrogênio (N), o Fósforo (P) e o Enxofre (S).

Esses elementos são encontrados facilmente e com abundância no meio em que vivemos, o que possibilita a fácil existência de vida, sendo o principal elemento o carbono, que pode ser encontrado no meio ambiente em duas formas bem conhecidas, uma delas é o grafite e o diamante. O hidrogênio é encontrado em diversas formas como na composição da água. O oxigênio é o principal gás presente na atmosfera pois é ele que nos permite sobreviver. O nitrogênio é encontrado na maior parte da atmosfera, sendo responsável por 78% dela. O fósforo é utilizado em casa, através do produto com o mesmo nome e o enxofre é utilizado na produção de fertilizantes, pólvora e medicamentos laxantes.

Os Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos dos elementos carbono (C) e hidrogênio (H). 

Os hidrocarbonetos são muito utilizados na indústria, principalmente na indústria petroquímica, pois os hidrocarbonetos são a maior parte da constituição do petróleo. O petróleo fornece assim inúmeros combustíveis e matérias-primas para a produção de plásticos, detergentes, fibras têxteis, borrachas, tintas, entre outros, e está presente também no gás natural. 

Esses compostos são divididos em dois grupos: Alifáticos e Aromáticos.

Alifáticos

Os compostos alifáticos são compostos formados por cadeias carbônicas abertas ou acíclicas, as quais possuem carbonos terminais.

A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos alifáticos segue as regras elaboradas pela IUPAC. Segundo essas regras, o nome de um composto é formado unindo-se três fragmentos: 

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO 

O prefixo, parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.

De acordo com o número de átomos de carbono, sabemos qual o prefixo iremos utilizar:

1 átomo de carbono: met 

2 átomos de carbono: et 

3 átomos de carbono: prop 

4 átomos de carbono: but 

5 átomos de carbono: pent 

6 átomos de carbono: hex 

7 átomos de carbono: hept 

8 átomos de carbono: oct 

9 átomos de carbono: non 

10 átomos de carbono: dec 

O infixo indica que tipo de ligação há entre os átomos:

ligação simples: an 

ligação dupla: en 

ligação tripla: In 

Duas ligações duplas: dien 

O sufixo, parte final da palavra, indica que o composto é um hidrocarboneto.
Todas as moléculas de hidrocarbonetos terminam em o.

Os hidrocarbonetos alifáticos são subdivididos em:

Alcanos

O Metano (CH4) é um exemplo de Alcano

Os alcanos são compostos orgânicos com simples ligações entre átomos de carbono, possuem cadeia aberta, também conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos. A estrutura física dos alcanos é de cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homogênea.

Como são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, formam uma série homóloga de fórmula geral CnH2n+2.

Podemos encontrar Alcanos principalmente no petróleo, no gás natural, no xisto betuminoso e na cera mineral. Eles são utilizados como matéria-prima para a preparação de muitos compostos na indústria petroquímica e também como combustível. 

A nomenclatura dos alcanos é denominada com o uso do prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo ano, que apresenta simples ligações entre os átomos de carbono. 

Alcenos

O Eteno (C2H4) é um exemplo de Alceno

Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturados com uma única dupla ligação e homogêneo. 

Também chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, os alcenos são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e possuem fórmula geral CnH2n, cujo primeiro membro é o Eteno (C2H4). 

Os Alcenos são utilizados:

• Como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutas verdes (essas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o gás). 
• Na preparação de polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria, usado na confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc. 
• Na produção da borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e, até mesmo, explosivos são obtidos através de alcenos. 

Na nomenclatura dos alcenos, damos o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno, que apresenta presença de uma dupla-ligação entre os átomos de carbono. 

O alceno por ter mais de 3 átomos de carbono na cadeia, deve ser indicado na posição da dupla-ligação, por números, devem-se numerar a cadeia da extremidade mais perto da dupla-ligação, separando sempre o número de palavras por meio de hífen. 

Alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre átomos de carbono. São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos. A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n–2, e o primeiro membro é o etino (C2H2).

De modo geral, podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica, homogênea, insaturada com uma tripla ligação única. 

Esse hidrocarboneto é importantíssimo na indústria. O acetileno é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos.

O PVC é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexões tão essenciais nas construções. O filme de PVC, por exemplo, é usado para armazenar ou para transportar alimentos in natura, crus, processados ou até prontos. 

Já o PVA, é um polímero sintético usado como adesivo para materiais porosos. A cola branca (ou cola escolar) e a "cola amarela" usada para colar madeira são exemplos de aplicações do PVA.

Os alcinos permanecem com a mesma regra de nomenclatura dos alcenos. O prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguindo de sufixo ino, que irá indicar a presença da tripla-ligação. 

Deve-se indicar também a posição da tripla ligação por número, começando por numerar a cadeia da extremidade mais próxima dessa tripla-ligação. 

Alcadienos

Alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem duas duplas ligações entre átomos de carbono. Existem três desses hidrocarbonetos de acordo com a posição da instauração:

• Dienos isolados: Ligações duplas estão separadas entre si por pelo menos duas ligações simples; 
• Dienos acumulados: Duas ligações duplas saem de um único carbono da cadeia;
• Dienos conjugados: As ligações duplas estão intercaladas por uma ligação simples. 

Formula geral: CnH2n-2

Os alcadienos são encontrados no látex que produz a borracha.

O sufixo dieno mostra que há duas duplas-ligações e os números indicam as posições das ligações. Ex: Propa-1,2-dieno; buta-1,3-dieno.

Ciclanos

Os cicloalcanos ou ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, ou seja, são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia fechada e com apenas ligações simples.

A fórmula geral desse grupo é CnH2n, sendo que n é um número inteiro. Essa fórmula nos mostra que o número de hidrogênios para os cicloalcanos é sempre igual ao dobro do número de carbonos. Por exemplo, um ciclano com 4 carbonos terá 8 hidrogênios: n=4 → CnH2n → C4H2x4 → C4H8

Os ciclanos estão comumente presentes em nosso cotidiano, sendo encontrado em diferentes quantidades na composição do petróleo (na indústria petroquímica, recebem o nome de hidrocarbonetos naftênicos). Veja alguns exemplos de ciclanos e suas aplicações: 

• Ciclopropano (C3H6) – muito aplicado à Medicina em anestesias gerais por inalação;
• Ciclopentanto (C5H10) – importante agente anestésico, assim como o ciclopropano;
• Cicloexano – utilizado na fabricação de tecido sintético (náilon) e como removedor e solvente de vernizes e tintas. 

A nomenclatura desses compostos segue a mesma regra para os alcanos, porém com o acréscimo da palavra “ciclo” no início.

Ciclenos

Os ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados por uma ligação covalente dupla entre os carbonos.

Como nos ciclenos a cadeia é fechada e existe uma ligação ∏ entre os carbonos, esses compostos apresentam sempre quatro átomos de hidrogênio a menos na cadeia em relação aos alcanos. Por isso, sua fórmula geral sempre é indicada por: CnH2n-2.

Os ciclenos são encontrados geralmente no petróleo, solventes, biocombustíveis, ceras, gás natural e óleos.

A nomenclatura continua com a mesma regra dos ciclanos, basta apenas adicionar a palavra eno, que representa a dupla-ligação entre os átomos de carbono. 

Aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem um ou mais anéis benzênicos ou núcleos aromáticos. Um anel benzênico é formado por seis átomos de carbono ligados em uma cadeia fechada com ligações duplas e simples intercaladas.

Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem as regras gerais de nomenclatura IUPAC, pois eles possuem uma nomenclatura particular. A única semelhança é que terminam com “eno”.

Além disso, os hidrocarbonetos aromáticos também não possuem uma fórmula geral, como os outros grupos de hidrocarbonetos.

Porém, quando o benzeno possui ramificações saturadas, podemos dizer que sua nomenclatura segue uma regra, pois ocorre da seguinte forma:

localização + nome da ramificação (da mais simples para a mais complexa) + benzeno

Essa localização pode ser feita de duas formas. A primeira é por numerar o anel benzênico, começando da ramificação mais simples e escrevendo os números que se referem aos carbonos do anel de onde a ramificação está saindo. 

A segunda maneira de indicar a localização das ramificações é através dos prefixos orto, meta e para. 

Alguns exemplos de usos dos hidrocarbonetos aromáticos: 

• Anilina (fenilamina) - ponto de partida para a fabricação de corantes;
• Trinitrotolueno (TNT) - explosivo usado para fins militares e em demolições;
• Naftaleno - vendido na forma de bolinhas de naftalina e usado como repelente contra insetos;

Propriedades dos Compostos Orgânicos

Os compostos orgânicos são aqueles que possuem como elemento principal o carbono. Além do carbono, os principais elementos que também aparecem na maioria das moléculas orgânicas são hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) e enxofre.

A existência ou não desses elementos nas moléculas, o tipo de ligações que eles realizam e o arranjo espacial das moléculas (geometria molecular) ajudam a determinar algumas das propriedades físicas e químicas gerais dos compostos orgânicos. Veja algumas delas:

• Polaridade:

Sempre que o carbono estiver ligado a um átomo de hidrogênio ou a outro carbono, a ligação será apolar, pois não há diferença de eletronegatividade, isto é, o par de elétrons compartilhado fica equidistante dos dois átomos e não é atraído com maior intensidade por nenhum deles.

Por exemplo, o gás butano é um composto orgânico e só possui ligações covalentes entre carbonos e hidrogênios. Visto que só possui ligações apolares, essa é uma molécula apolar:

Por outro lado, no caso de ligações do carbono (ou do hidrogênio) com outros elementos químicos mais eletronegativos, tais como o oxigênio, o enxofre ou os halogênios, então a ligação será polar e a molécula também será considerada polar.

Exemplo: O etanol possui uma região polar (OH) e uma região apolar (H₃C — CH₂ —), mas a sua molécula é classificada como polar:

• Solubilidade:

Os compostos orgânicos seguem a regra do “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, os compostos polares dissolvem-se em outros compostos orgânicos polares, enquanto os apolares dissolvem-se nos apolares.

Por exemplo, a graxa é apolar e dissolve-se na gasolina, que também é apolar. É por isso que não conseguimos limpar a mão suja de graxa com água, que é um solvente polar. Além disso, é em virtude desse fato que a gasolina também não se mistura com a água.

Mãos sujas de graxa e gasolina em estrada não se misturando com a água

• Forças intermoleculares:

As forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos.

A força intermolecular mais intensa é a ligação de hidrogênio, seguida da força de dipolo permanente, e a mais fraca é a de dipolo induzido. Assim, quando comparamos os compostos orgânicos entre si, os que possuem o grupo OH, tais como os álcoois e os ácidos carboxílicos, realizam ligações de hidrogênio e, por isso, possuem as interações mais fortes entre suas moléculas.

• Estados físicos:

Em virtude dessa baixa intensidade das interações intermoleculares, existem compostos orgânicos nos três estados físicos em temperatura ambiente. Abaixo temos exemplos de três compostos orgânicos que estão em estados físicos distintos:

Compostos orgânicos nos três estados físicos

• Pontos de fusão e ebulição:

Se comparados às substâncias inorgânicas iônicas ou metálicas, os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos são menores. Isso acontece principalmente porque, conforme dito, as suas forças intermoleculares são menos intensas, assim é necessário fornecer menos energia para rompê-las e mudar de estado físico.

Ao compararmos os próprios compostos orgânicos, aqueles que realizam as ligações de hidrogênio, tendo o grupo hidroxila (OH) em sua molécula, possuem maiores pontos de fusão e ebulição. Por exemplo, o metanol possui ponto de ebulição igual a + 64,8ºC em condições normais de temperatura e pressão, já o ponto de ebulição do metano é de -161,5, um valor bem inferior. Isso acontece porque o metanol possui o grupo OH.

Por outro lado, compostos orgânicos pertencentes a um mesmo grupo funcional dependem da massa molecular. Quanto maior a massa molecular, maior será a cadeia carbônica. Por exemplo, o ponto de ebulição do ácido metanoico ao nível do mar é de 100,6 ºC, enquanto o do ácido etanoico é de 118,2ºC. Apesar de ambos serem ácidos carboxílicos, o ácido etanoico tem ponto de ebulição maior porque ele possui um carbono e dois hidrogênios a mais, tendo massa molecular maior.

• Combustibilidade:

A maior parte das substâncias orgânicas é combustível, ou seja, entra em combustão, reagindo com o oxigênio quando há uma ignição que inicia a reação que libera energia na forma de calor. Eles podem ser sólidos como a madeira, líquidos como a gasolina e o álcool ou gasosos como o butano.

Isso mostra que os compostos orgânicos são responsáveis por grande parte da energia que consumimos, desde o que mantém nossos fogões acesos (gás butano) até os combustíveis de nossos automóveis.

Os combustíveis usados nos automóveis são todos compostos orgânicos

Entretanto, existem algumas exceções, tais como o clorofórmio e o acetato de sódio, que não são compostos combustíveis.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Fonte: m.manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/propriedades-dos-compostos-organicos.htm

Trabalho sobre Química Orgânica (Jornal Apolar)

Este trabalho foi uma maneira descontraída e dinâmica utilizada pela professora de química do terceiro ano do curso integrado de Redes de Computadores do Instituto Federal do Amapá para fazer com que os alunos fixassem de melhor os conteúdos estudados em sala de aula, e pudessem ajudar na compreensão de outros através deste blog.
A turma foi dividida em 5 grupos e cada grupo ficou encarregado de fazer um vídeo, dispondo de 4 modelos: documentário, paródia, jornal e novela.O nosso grupo escolheu fazê-lo no modelo jornal com o tema: Propriedades e Características dos Compostos Orgânicos, então contemplem  o nosso trabalho e esperamos ter ajudado a compreender o conteúdo. :)